| Anno | Evento |
|---|---|
| 1367 | Costituzione della Lega Caddea, con capoluogo Coira. |
| 1395 | Costituzione del primo nucleo della Lega Grigia, con capoluogo Ilanz. |
| 1424 | Costituzione della Lega Grigia. Giuramento a Truns. |
| 1436 | Costituzione della Lega delle Dieci Giurisdizioni, con capoluogo Davos. |
| 1471 | Unione delle Tre Leghe in una Repubblica. |
| 1512 | Le Tre Leghe occupano la Valtellina, i Contadi di Chiavenna e di Bormio e le tre Pievi, terre del Ducato di Milano. |
| 1513 | Cinque Capitoli di Ilanz, di discussa autenticità, stabilirebbero una confederazione tra i Valtellinesi e i Grigioni |
| 1516 | Pace perpetua tra Francesco I, re di Francia, i Cantoni Svizzeri e le Tre Leghe: i Grigioni sono confermati nel possesso della Valtellina e dei Contadi. |
| 1518 | In un trattato fra l'imperatore Massimiliano d'Asburgo e le Tre Leghe, il rapporto tra Valtellina e Contado di Chiavenna e i Grigioni viene denominato "Püntnus", cioè "lega" e non "possesso". |
| 1524 | 23 settembre: costituzione delle Tre Leghe Grigioni quale Stato Retico. |
| 1525 | Prima guerra di Musso. Gian Giacomo Medici (il Medeghino), tenta di occupare la Valtellina. |
| 1526 | I Grigioni demoliscono i castelli in Valtellina e in Valchiavenna. La Riforma prende rapidamente piede fra i Grigioni. |
| 1531 | Seconda Guerra di Musso. Le Tre Pieve tornano a Milano. |
| 1549 | Revisione a Coira degli Statuti di Valtellina. Pier Paolo Vergerio contribuisce a diffondere la Riforma in Valtellina. |
| 1589 | Successo definitivo della Controriforma in Valtellina. |
| 1590 | Popolazione della Valtellina conta circa 80'000 abitanti (14'000 famiglie) |
| 1603 | Patto di Davos: alleanza tra Venezia e le Tre Leghe. Il conte di Fuentes, governatore spagnolo di Milano, inizia presso Colico la costruzione del Forte di Fuentes Nei Grigioni scontro tra il partito filospagnolo e filofrancese. |
| 1618 | Per ordine del Tribunale penale di Thusis cattura e detenzione di Nicolò Rusca, arciprete di Sondrio, accusato di lesa maestà. Muore sotto la tortura. |
| 1620 | Scoppia a Tirano la rivolta che sarà denominata "Sacro Macello". Capeggiata da Giacomo Robustelli si estende rapidamente a tutta la Valtellina. Oltre trecento vittime fra i Riformati. Intervento degli Spagnoli in appoggio agli insorti. Battaglia di Tirano: gli Spagnoli sconfiggono i Grigioni sostenuti da milizie di Berna e Zurigo e costruiscono poi fortezze a Bormio, Tirano, Piattamala e Riva. |
| 1621 | Trattato di Madrid fra Spagna e Francia per la restituzione della Valtellina ai Grigioni. Rimane inapplicato. |
| 1629 | Le truppe dell'Imperatore Ferdinando I scendono in Italia passando per la Valtellina e portandovi la peste. Muore circa un terzo della popolazione che si riduce a circa 40.000 abitanti. |
| 1635 | Truppe francesi comandate dal Duca di Rohan sconfiggono Spagnoli e Imperiali in Valtellina. |
| 1637 | I Grigioni si accordano segretamente con la Spagna e l'Impero e cacciano il Rohan dal loro paese. |
| 1639 | Capitolato di Milano: La Valtellina e i Contadi sono restituiti ai Grigioni, ai Riformati è proibita la residenza e il culto. |
| 1713 | Pace di Utrecht: il Ducato di Milano passa all'Austria. |
| 1726 | L'Austria rinnova coi Grigioni il Capitolato di Milano. |
| 1763 | Secondo rinnovo del Capitolato di Milano tra Grigioni e Austria, con un articolo segreto per cui l'Austria tollera la residenza dei Riformati in Valtellina. |
| 1787 | Primi ricorsi della Valtellina a Coira, Milano e Vienna contro presunte violazioni del Capitolato di Milano da parte dei Grigioni. |
| 1789 | Scoppia a Parigi la Rivoluzione Francese. |
| 1796 | I Francesi entrano in Lombardia e ne cacciano gli Austriaci. Demolizione del Forte di Fuentes. |
| 1797 | 29 maggio: Mozione della Società Patriottica Valtellinese a Berbenno auspicante la autodeterminazione valtellinese. 19 giugno: Consiglio Generale del libero popolo valtellinese proclama l'indipendenza dai Grigioni. 10 ottobre: Decreto di Passariano. Napoleone dichiara i Valtellinesi liberi di unirsi alla Repubblica Cisalpina. 22 ottobre: Unione della Valtellina e Contadi alla Repubblica Cisalpina. 28 ottobre: Confisca delle proprietà dei Grigioni in Valtellina. |
| 1803 | Le Tre Leghe entrano a far parte della Confederazione Svizzera quale Cantone dei Grigioni. |
| 1805 | Costituzione del Dipartimento dell'Adda che riunisce la Valtellina e i Contadi in una sola giurisdizione. |
| 1815 | Il Congresso di Vienna conferma l'unione del Dipartimento dell'Adda con la Lombardia, che passa sotto il dominio austriaco, determinandone il definitivo distacco dai Grigioni. |
| 1859 | La Provincia di Sondrio entra con la Lombardia a far parte del Regno di Sardegna che nel 1861 diverrà Regno d'Italia. |